Процесс Рейхштейна - Reichstein process

В Процесс Рейхштейна в химия это комбинированный химический и микробный метод производства аскорбиновая кислота из D-глюкоза это происходит в несколько этапов. Этот процесс был разработан Нобелевская премия победитель Тадеуш Райхштейн и его коллеги в 1933 г., работая в лаборатории ETH в Цюрих.[требуется указание в хронологии ]

Этапы реакции

Шаги реакции:

Процесс Рейхштейна

Микробное окисление сорбита до сорбозы важно, поскольку оно обеспечивает правильное стереохимия.

Важность

Этот процесс был запатентован и продан Hoffmann-La Roche в 1934 г.[требуется указание в хронологии ] Первый коммерчески продаваемый продукт с витамином С был либо Cebion из Merck или же Редоксон от Hoffmann-La Roche.[нужна цитата ]

Даже сегодня промышленные методы производства аскорбиновой кислоты могут быть основаны на процессе Райхштейна. Однако в современных методах сорбозу окисляют напрямую с помощью платинового катализатора (разработанного Курт Хейнс (1908–2005) в 1942 г.). Этот метод позволяет избежать использования защитных групп. Побочным продуктом с особой модификацией является 5-кето-D-глюконовая кислота.[3]

Более короткий биотехнологический синтез аскорбиновой кислоты был объявлен в 1988 г. Genencor International и Eastman Chemical. Глюкоза превращается в 2-кето-L-гулоновую кислоту в две стадии (через промежуточное соединение 2,4-дикето-L-гулоновую кислоту) по сравнению с пятью стадиями в традиционном процессе.[4]

В новых методах используются генетически модифицированные бактерии.[5]

Рекомендации

  1. ^ Витко Франк и Вольфганг Вальтер: Lehrbuch der Organischen Chemie. С. Хирцель Верлаг Штутгарт; 24. überarb Auflage 2004, г. ISBN  3-7776-1221-9; С. 480
  2. ^ Райхштейн, Т. и Грюсснер, А. (1934): Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (витамин C), Helv. Чим. Acta 17, С. 311–328
  3. ^ Брённиманн, К. и другие. (1994): Прямое окисление L-сорбозы до 2-кето-L-гулоновой кислоты молекулярным кислородом на катализаторах на основе платины и палладия. В: J. Catal. 150(1), S. 199–211; Дои:10.1006 / jcat.1994.1336
  4. ^ Гарольд А. Витткофф, Брайан Г. Рубен, Джеффри С. Плоткин. Промышленные органические химикаты. Джон Вили и сыновья, 2012 год, Стр. Решебника 370
  5. ^ Хэнкок, РД. унд Виола, Р. (2002): Биотехнологические подходы к производству L-аскорбиновой кислоты. В: Тенденции в биотехнологии 20(7); С. 299–305; PMID  12062975;Дои:10.1016 / S0167-7799 (02) 01991-1

Литература

  • Будран, Дж. (1990): Микробные процессы биосинтеза аскорбиновой кислоты: обзор. В: Enzyme Microb Technol. 12(5); 322–9; PMID  1366548; Дои:10.1016 / 0141-0229 (90) 90159-Н
  • Бремус, К. и другие. (2006): Использование микроорганизмов в производстве L-аскорбиновой кислоты. В: J Biotechnol. 124(1); 196–205; PMID  16516325; Дои:10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010

внешняя ссылка